孙正义何时投资阿里？
1995年，28岁的孙正义第一次来到中国。 那时他刚刚创立软银集团，虽然名下已有3家上市公司，但资产也不过40亿美元。 而阿里巴巴的创始团队当时只有一个办公室和七八个员工——他们刚从西湖边上一座普通的三层楼里搬进来。
孙正义在西湖边上一家饭店宴请马云等人，提出想要投资阿里巴巴，被马云以公司刚创业、资金短缺的理由拒绝。 但孙正义并没有放弃，几天后，他来到马云位于西溪路的办公地点登门拜访。
这次他没有提融资的事，而是与马云讨论起如何开拓国际业务。临走时，孙正义送给马云一本自己写的书《数字化革命》，并告诉他，如果看书能明白国际化战略的想法，就代表自己的观点被接受了，可以随时来日本谈合作。
后来，孙正义多次向阿里巴巴伸出橄榄枝，均被马云婉拒。
直到1999年，互联网寒冬来临前夕，孙正义决定重新发起对阿里巴巴的融资请求，才终于让双方走到一起。 那一次，因为融资需求更加迫切，阿里巴巴的估值只比上一年增长了1%，约为7.5亿美元。而孙正义的软银则亏损严重，急于寻找机会切入新赛道。
彼时，亚马逊刚刚成立不久，正在大力投资建设物流仓储体系。而孙正义看好第三方物流市场，决定投资建设日本最大的物流基地。 他找到柳传志，希望联想投资能够领投这笔交易，但是被柳传志委婉拒绝。于是他又找到香港富达咨询，希望他们能够牵头，结果也被拒绝。 最后，还是高盛搭腔，愿意担任阿里巴巴和软银之间的桥梁。在高盛的撮合下，这两家海外资本巨头最终成功牵手。 对于这次联手，孙正义颇为满意，他对记者说：“我们找到了理想的合作伙伴……”而马云也对外称：“高盛是我们在美国最成功的投资银行伙伴之一。”